L'albero è considerato uno dei più vecchi d'Italia, forse d'Europa, dato che la sua età viene stimata intorno ai 3000-3500 anni, infatti adottando il metodo del carbonio attivo, gli esperti hanno assegnato alla pianta il primato di longevità per la Toscana; tale cronologia collocherebbe questo esemplare in un periodo storico anteriore a quello degli olivi dell'orto di Getsemani.
Le notizie storiche relative a questo olivo risalgono solo agli inizi del 1800, cioè, quando fra il 1795 ed il 1806 Giorgio Santi fece i suoi “viaggi” attraverso le province di Siena e Grosseto. Appena giunse a Magliano scriveva: «Qua presso un soppresso convento foraneo dei Serviti ci fu mostrato un preteso olivo miracoloso, che per convertire un giocatore disperato e bestemmiatore fece baccelli. Ma l'olivo miracoloso, già utilissimo a quello stabilimento è un'Anagride, che come tutte le Anagridi fa a suo tempo fiori e silique e in quelle vicinanze varie altre pur ve ne sono da disingannare i troppo creduli diminuiti assai di numero dopo la soppressione del convento. Un olivo bensì noi viddemmo poco lungi di là non miracoloso, ma certamente maraviglioso per la sua rara grossezza. Egli è vecchissimo ed il suo pedone da me misurato vicino a terra era piedi 30, lo che lo rende, io credo, il gigante degli olivi».
Il nome olivo della Strega è dovuto ad alcune figure o raffigurazioni che si potevano intuire più che vedere, particolarmente in certe ore del giorno, come verso il tramonto, quando le ombre cominciano a creare suggestioni, sul tronco o sui rami rugosi, contorti, scolpiti dal vento e dagli agenti atmosferici. Fino agli anni '40 del 1900 si potevano distinguere in alto, su un ramo centrale, la faccia di un uomo o di una vecchia e sul tronco la figura forse di un grosso gatto in atto di arrampicarsi ed accanto alla testa dello stesso il profilo di una donna con i capelli lunghi. Queste immagini oggi non si vedono più, ma esistono delle foto che le ritraggono e ne confermano la presenza.
